Übungsbuch Organische Chemie für Dummies

Arthur Winter

• Verlag: Wiley-VCH
• Jahr: 2021
• ISBN:
  9783527834068
• Auflage: 2
• Thema: Sciences physiques
• Thema: Chimie organique

Organik-Klausur? Können Sie nachts nicht mehr schlafen? Wer hätte gedacht, dass es der Kohlenstoff ist, aus dem die Träume sind. Aber Rettung naht: Mit diesem Buch können Sie noch einmal schnell die Grundlagen der Organischen Chemie wiederholen und dann üben, üben, üben. Mit Fragen und Antworten zur Lewis-Struktur, zu Alkanen über Alkene und Alkohole können Sie Ihr Können prüfen und nach und nach verbessern. Genauso können Sie auch Ihr Wissen über Stereochemie, Massenspektrometrie und Spektroskopie testen und somit der nächsten Prüfung gelassener entgegensehen.

Teil II

Das Skelett organischer Moleküle: Kohlenwasserstoffe

IN DIESEM TEIL …

werden Sie wieder mit den einfachsten organischen Molekülen arbeiten, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen – den Kohlenwasserstoffen. Diese Moleküle bilden das Rückgrat aller organischen Moleküle, daher bietet Ihnen dieser Teil das Grundlagenwissen für den Rest des Buchs.

Hier entdecken Sie, wie Sie Kohlenwasserstoffe benennen und ihre räumlichen Eigenschaften untersuchen können, und Sie erhalten tiefere Einblicke in Kohlenwasserstoffreaktionen mit Alkenen, also Molekülen mit C=C-Doppelbindungen.

Kapitel 5

Moleküle räumlich sehen: Stereochemie

IN DIESEM KAPITEL

• Chiralitätszentren und Prioritäten von Substituenten
• R- und S-Stereochemie
• Fischer-Projektion
• Stereoisomere und meso-Verbindungen

Sehen Sie sich einmal Ihre Hände an; die Anordnung der Finger ist bei beiden gleich, trotzdem sind linke und rechte Hand nicht identisch. Sie sind Spiegelbilder voneinander und können nicht deckungsgleich übereinandergelegt werden. Auf ähnliche Weise können zwei Moleküle aus denselben Atomen aufgebaut sein, sich aber durch deren räumliche Anordnung unterscheiden. Solchen Molekülen haben eine unterschiedliche Stereochemie.

Die Stereochemie hat weitreichende Konsequenzen für die molekularen Grundlagen der Biologie, da in der Natur zwei identische Moleküle unterschiedlicher Stereochemie meist auch verschiedene Eigenschaften haben. Ein Molekül der einen räumlichen Ausrichtung kann zum Beispiel nach Minze schmecken, während sein spiegelbildliches Gegenstück eher nach Zimt schmeckt; das erste Molekül kann therapeutisch wirksam sein, während das zweite giftig ist.

Worauf beruht die Stereochemie von Molekülen? Ein Kohlenstoff mit vier verschiedenen Substituenten (asymmetrischer substituierter Kohlenstoff) ist kein planares Molekül, sondern sieht aus wie ein Tetraeder – das Kohlenstoffatom ist ein Chiralitätszentrum und kann zwei unterschiedliche Konfigurationen annehmen, so wie auch Ihre Hände zwei Konfigurationen haben, nämlich rechts und links. Organische Chemiker haben jedoch eine Schwäche für Latein, also benutzen sie die Buchstaben R und S, die für rectus (rechts) und sinister (links) stehen. In diesem Kapitel geht es darum, Sie im Umgang mit Molekülen unterschiedlicher Stereochemie zu schulen. Das beinhaltet zum einen die Fähigkeit, Chiralitätszentren R- oder S-Konfigurationen zuzuordnen und zum anderen die Unterscheidung von Molekülen unterschiedlicher Stereochemie, den Stereoisomeren. Des Weiteren steht die Arbeit mit einem nützlichen Werkzeug auf dem Plan, die Fischer-Projektion, die Ihnen dabei hilft, die Stereochemie von Molekülen rasch zu analysieren.

Chiralitätszentren identifizieren und Substituenten nach Prioritäten ordnen

Da die Stereochemie oft sehr anspruchsvoll ist, zeige ich Ihnen schrittweise, wie Chiralitätszentren jeweils einer R- oder S-Konfiguration zuzuordnen sind. Grundlage für diese Zuordnung ist die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention (auch CIP-Konvention oder R/S-System genannt). Dieses System dient zur Beschreibung der räumlichen Anordnung von unterschiedlichen Substituenten an Atomen oder Doppelbindungen.

Dabei gehen Sie wie folgt vor:

1. Finden Sie ein Chiralitätszentrum.
   Ein Chiralitätszentrum ist ein Atom, dessen vier gebundene Gruppen oder Substituenten allesamt unterschiedlich sind.
   Es ist recht einfach, Chiralitätszentren über die Methode der Eliminierung aufzuspüren: Sie ignorieren dazu einfach Atome, die keine Chiralitätszentren sein können. Alle Methylgruppen (CH₃-Gruppen) oder auch Kohlenstoffatome einer Mehrfachbindung können von Natur aus kein Chiralitätszentrum bilden, da sie ganz einfach nicht vier verschiedene Gruppen an sich binden können. Chiralitätszentren können auch Stickstoff-, Schwefel-, Silizium- oder Phosphoratome sein.
2. Ordnen Sie mithilfe der Cahn-Ingold-Prelog-Regel die vier an das Chiralitäszentrum gebundenen Gruppen nach Prioritäten.
   Priorisieren Sie die Gruppen von 1 bis 4 anhand der Ordnungszahl des ersten Atoms, das an das Chiralitätszentrum gebunden ist. Die höchste Priorität (1) geht dabei an die Gruppe, deren erstes Atom die höchste Ordnungszahl besitzt; die niedrigste Priorität (4) hat die Gruppe, deren erstes Atom die niedrigste Ordnungszahl aufweist (meist ist das Wasserstoff).
   Im Fall eines Gleichstands – also wenn zwei Gruppen desselben Atomtyps vorhanden sind – vergleichen Sie die Ketten beider Gruppen so lange weiter, bis Sie einen Unterschied gefunden haben. Das kann auf zwei Arten geschehen:
   • Wenn Sie auf ein Atom mit höherer Ordnungszahl innerhalb einer Gruppe stoßen...

Inhaltsverzeichnis

• Cover
• Titelblatt
• Impressum
• Über den Autor
• Inhaltsverzeichnis
• Einleitung
• Teil I: Die Grundlagen der Organischen Chemie
• Teil II: Das Skelett organischer Moleküle: Kohlenwasserstoffe
• Teil III: Funktionelle Gruppen und ihre Reaktionen
• Teil IV: Detektivarbeit: Spektroskopie und Spektrometrie
• Teil V: Der Top-Ten-Teil
• Stichwortverzeichnis
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