Organische Chemie II für Dummies

John T. Moore

• Verlag: Wiley-VCH
• Jahr: 2021
• ISBN:
  9783527832293
• Auflage: 2
• Thema: Physical Sciences
• Thema: Organic Chemistry

Die Organische Chemie, die Welt des Kohlenstoffs, ist spannend, vielschichtig und manchmal auch ein wenig schwer zu verstehen. Wenn Sie mehr als nur die Grundlagen der Organik verstehen müssen und etwas tiefer in die Materie eindringen wollen, sind Sie hier genau richtig. Nach einer kurzen Wiederholung der Grundlagen erfahren Sie, was aromatische Verbindungen ausmacht, wie die aromatische Substitution abläuft und was Sie über Aldehyde, Ketone, Enole und Carbonsäuren wissen sollten. Auch kniffelige Themen wie Organometalle, Amine und Biomoleküle kommen nicht zu kurz. So bietet John T. Moore in diesem Buch einen leicht verständlichen Überblick über die etwas fortgeschrittenere Organische Chemie.

Teil III

Carbonylverbindungen: wenn Alkohole aus der Reihe tanzen

IN DIESEM TEIL …

• sehen wir uns Carbonylverbindungen genauer an, zu denen die Aldehyde, Ketone, Enole und Enolate, die Carbonsäuren, Ester, Amide und noch viele andere Verbindungen gehören.
• beschäftigen wir uns nach einer kurzen Erinnerung an die Struktur, Reaktivität und Spektroskopie dieser Verbindungen mit den verschiedensten Möglichkeiten der Synthese.
• bekommen Sie einen Eindruck von den Myriaden an Reaktionen, die diese Verbindungen durchlaufen können.
• Zum Schluss stellen wir noch einige chemische Testverfahren vor, die bei der Bestimmung dieser Verbindungen hilfreich sind.

Kapitel 9

Die große Familie der Carbonylverbindungen

IN DIESEM KAPITEL

• Carbonylgruppen
• Polarität, Resonanz und Carbonylreaktivität
• Licht auf die Spektroskopie werfen

Die Carbonylgruppe ist ein Teil der breiten Vielfalt aller funktioneller Gruppen, die nicht nur in der Organischen Chemie, sondern auch in der Biochemie eine wichtige Rolle spielen. Tatsächlich ist die Carbonylgruppe Grundlage all jener organischen Verbindungen, die Sie in den nächsten drei Kapiteln dieses Buches kennenlernen werden. Ein solides Grundlagenwissen über die Carbonylgruppe liefert eine gute Ausgangsbasis, wenn es später darum geht, das Verhalten dieser Klasse organischer Verbindungen zu verstehen.

In diesem Kapitel werden Ihnen einige Klassen organischer Verbindungen begegnen, die eine Carbonylgruppe enthalten. Wir erklären, inwiefern Polarität und Resonanz in Beziehung zu der Carbonylgruppe stehen, und beleuchten einige Reaktionen etwas genauer. Zum Schluss lernen Sie die Merkmale der verschiedenen Spektroskopietechniken zur Identifizierung von Carbonylgruppen kennen.

Grundlagenwissen über Carbonylverbindungen

Das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe ist sp²-hybridisiert, die Geometrie ist also trigonal planar. Die planare Geometrie ermöglicht, dass ein Angriff auf das Kohlenstoffatom sowohl von oben als auch von unterhalb der Dreiecksebene erfolgen kann.

Eine Carbonylgruppe (Abbildung 9.1) ist sehr stabil. Zwar können die Anhängsel der Gruppe durch viele Reaktionen leicht verändert werden, aber nur wenige Reaktionen sind in der Lage, die C-O-Doppelbindung selbst zu beeinflussen. Um eine Carbonylgruppe zu zerstören, ist sehr viel Energie nötig. Auf der anderen Seite werden Reaktionen begünstigt, die eine Carbonylgruppe bilden können.

»Carbonylgruppe« ist nicht Teil der formellen Nomenklatur organischer Verbindungen, sondern nur eine einfache Bezeichnung für diese häufig vorkommende funktionelle Gruppe.

Sie sollten sich zwei wichtige Punkte merken, wenn Sie sich mit der Chemie von Carbonylgruppen beschäftigen. Erstens, die Carbonylgruppe ist stark elektrophil, was wiederum den Angriff durch ein Nucleophil fördert. (Das Kohlenstoffatom ist dabei das Angriffsziel.) Zweitens, nach dem Angriff tendiert die Carbonylgruppe stark dazu, sich neu zu bilden.

Abbildung 9.1: Carbonylgruppe

Verbindungen mit Carbonylgruppen

Funktionelle Gruppen mit einer Carbonylgruppe unterscheiden sich darin, welche Gruppe jeweils an den beiden offenen Bindungen des Kohlenstoffatoms gebunden ist. Wasserstoffatome, Alkylgruppen, Hydroxylgruppen und so weiter können an dieser Stelle gebunden sein. Die Verbindung erhält in Abhängigkeit des Bindungspartners einen speziellen Namen für die funktionelle Gruppe und zeigt ganz bestimmte Eigenschaften. Die verschiedenen funktionellen Gruppen und ihre Charakteristika sehen wir uns in den folgenden Abschnitten genauer an.

Aldehyde und Ketone

Carbonylverbindungen sind zum Beispiel die Aldehyde und Ketone. Sie unterscheiden sich in der Anzahl (eine od...

Inhaltsverzeichnis

• Cover
• Titelblatt
• Impressum
• Widmung
• Über die Autoren
• Inhaltsverzeichnis
• Einführung
• Teil I: Wichtiges Wissen aus der Organischen Chemie I auffrischen
• Teil II: Aromatische und weniger aromatische Verbindungen entdecken
• Teil III: Carbonylverbindungen: wenn Alkohole aus der Reihe tanzen
• Teil IV: Themen für Fortgeschrittene (der Albtraum aller Studenten)
• Teil V: Die Fäden verknüpfen
• Teil VI: Der Top-Ten-Teil
• Stichwortverzeichnis
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